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2026年ノーベル化学賞|硤合憲三氏の「不斉自己触媒反応」と鏡像異性体を高校化学から考える

紺色の制服を着た男女の生徒が、透明な分子模型を観察している。背景には分子構造や鏡による反射を思わせる光景が広がる。


右手と左手を見比べてみてください。

指の数も長さも、基本的には同じです。手のひらを鏡に映すと、反対側の手のように見えます。しかし、右手と左手をどのように回転させても、指の位置まで完全に重ね合わせることはできません。

実は、分子にもこれとよく似た性質があります。

使われている原子の種類も数も、原子同士の結びつき方も同じ。それなのに、立体的な形が鏡に映した関係になっており、どうしても重ね合わせられない分子が存在するのです。

2026年のノーベル化学賞は、このような分子の「右手型」と「左手型」に関係する研究に贈られることが決まりました。

受賞者の一人は、日本の化学者、硤合憲三(そあい・けんそう)氏です。

今回は、硤合氏と共同受賞したアンリ・カガン氏の研究を取り上げます。少し難しい研究ですが、高校化学で学ぶ有機化合物の構造や触媒の知識を使えば、その意義をある程度理解することができます。

目次

2026年のノーベル化学賞は、日本の硤合憲三氏とフランスのアンリ・カガン氏に

2026年10月7日、スウェーデン王立科学アカデミーは、ノーベル化学賞を次の2人に授与すると発表しました。

  • アンリ・B・カガン(Henri B. Kagan)氏:フランスの化学者
  • 硤合憲三(Kenso Soai)氏:東京理科大学名誉教授・栄誉教授

授賞理由は「不斉有機合成における非線形効果と自己触媒作用の発見」です。

「不斉」「非線形効果」「自己触媒作用」。普段の授業では、なかなか出てこない言葉が並んでいます。

まず「不斉」とは、簡単にいえば、鏡に映した形と元の形が重ならないような、左右の対称性を持たない性質を指します。

そして「不斉合成」とは、鏡像関係にある二つの分子のうち、一方を優先して作る化学合成のことです。

なぜ、そのような作り分けが必要なのでしょうか。

鏡像異性体とは何か――高校化学の不斉炭素原子

高校化学では、有機化合物の異性体について学習します。

同じ分子式でも、原子の結びつき方が異なれば、構造異性体になります。また、結合関係は同じでも、空間的な配置が異なる立体異性体も存在します。

その一つが「鏡像異性体」です。エナンチオマーとも呼ばれます。

具体的な例として、乳酸を考えてみましょう。

乳酸の構造式は、次のように表せます。

CH3–CH(OH)–COOH

中央にある炭素原子に注目してください。

この炭素には、次の四つが結合しています。

  • 水素原子(H)
  • ヒドロキシ基(OH)
  • メチル基(CH3)
  • カルボキシ基(COOH)

四つとも異なる原子または原子団です。

このように、四つの異なる原子や原子団が結合した炭素原子を、高校化学では「不斉炭素原子」と呼びます。

乳酸には、この不斉炭素原子が一つあります。そのため、互いに鏡像関係にあり、重ね合わせることのできない二種類の立体構造が存在します。

構造式を紙の上に書いただけでは、その違いがわかりにくいかもしれません。分子模型を組み立ててみると、原子団を入れ替えない限り二つの構造を一致させられないことがよくわかります。

ただし、鏡像異性体が存在するかどうかは、すべての有機化合物で不斉炭素原子だけから判断できるわけではありません。不斉炭素原子を持たなくても、分子全体の構造によって鏡像異性体が生じる場合があります。

高校化学では、まず不斉炭素原子を一つ持つ化合物から理解していくとよいでしょう。

形が違うだけで、分子の働きまで変わるのか

鏡像異性体の二つの分子は、原子の種類や結合関係が同じです。

そのため、周囲に左右を区別する要因がない環境では、融点や沸点などの性質も基本的には同じです。

しかし、生物の体内では事情が変わります。

私たちの体には、酵素や受容体など、複雑な立体構造を持つ分子がたくさん存在します。これらの分子も、左右を区別する立体的な構造を持っています。

例えば、ある分子が酵素の特定の部分に結合するとします。

一方の鏡像異性体はうまく結合できても、反対の鏡像異性体は同じようには結合できないことがあります。

右手用の手袋に左手を入れようとする場面を想像すると、少しわかりやすいかもしれません。

その結果、二つの鏡像異性体で、薬としての働きや体内での代謝のされ方が異なる場合があります。香りの感じ方に違いが生じる例も知られています。

もちろん、すべての鏡像異性体で生理作用が大きく異なるわけではありません。違いがあるかどうかは、物質ごとに調べる必要があります。

それでも、医薬品などを開発するうえで、目的とする立体構造の分子を選んで合成する技術は欠かせません。

左右の分子を作り分ける「不斉合成」

ある化学反応で、右手型と左手型の両方の分子が生じるとします。

反応物も反応条件も左右を区別しない場合、基本的には二つの型がほぼ同じ割合で生成されます。

しかし、医薬品の原料として一方の型だけが必要なら、両方を同量作ってしまうのは効率的とはいえません。

そこで、目的とする型を優先して合成する方法が研究されてきました。

その方法の一つが、触媒を利用した不斉合成です。

触媒は、化学反応を進みやすくする物質です。高校化学では、反応速度や化学平衡について学習するときに登場します。

ただし、不斉合成で使用する触媒には、単に反応を速くするだけではない役割があります。

右手型と左手型のうち、どちらが生成されやすいかにも影響するのです。

ここで、今回の共同受賞者であるカガン氏の研究が関係してきます。

アンリ・カガン氏が発見した「非線形効果」

カガン氏は1986年、不斉合成における「非線形効果」を明らかにしました。

例えば、右手型と左手型の成分を含む触媒を使う場合を考えます。

右手型の成分が60%、左手型が40%であれば、生成物も同じ60対40の割合になるのでしょうか。

以前は、触媒側の左右の割合が、生成物側の割合にほぼそのまま反映されると考えられていました。

ところが、実際には必ずしもそうなりません。

触媒の組み合わせ方や反応の進み方によっては、わずかな左右の偏りが、生成物ではさらに大きな偏りとなって現れるのです。

その理由の一つは、触媒を構成する分子同士の組み合わせにあります。

金属を含む触媒では、右手型同士、左手型同士、あるいは右手型と左手型の組み合わせが生じる場合があります。そして、それぞれの組み合わせで反応を進める速さが異なることがあります。

触媒の左右の割合と、生成物の左右の割合が単純な比例関係にならない。これが、カガン氏が研究した非線形効果です。

小さな偏りが、化学反応の仕組みによって大きくなることを示した点に、大きな意味がありました。

硤合憲三氏が発見した「不斉自己触媒反応」

カガン氏の研究をさらに発展させたのが、硤合憲三氏です。

硤合氏が着目したのは、生成物そのものが触媒になる反応でした。

普通の触媒反応では、触媒は反応を助けますが、触媒そのものが生成物として増えていくわけではありません。

ところが、硤合氏が研究した反応では、生成物が同じ生成物を作る反応を促進します。

例えば、ある反応によって右手型の分子が生成されたとします。

その右手型の分子が触媒として働き、さらに右手型の分子を作る反応を促進するのです。

左手型の分子にも、同様の働きがあります。

このように、反応によってできた物質が、その物質自身を作る反応を促進することを「自己触媒作用」といいます。

では、最初に右手型と左手型がほぼ同数あった場合はどうなるのでしょうか。

硤合氏が発見した特定の反応では、最初にごくわずかな偏りがあると、その偏りを増幅できます。

反応が進むにつれて、一方の型の割合が次第に大きくなり、ほとんど一方の鏡像異性体だけからなる生成物を得ることができるのです。

1995年に発表された研究では、このような不斉自己触媒反応による偏りの増幅が報告されました。その後も研究を続け、2003年には、極めて高い割合で一方の鏡像異性体を得る反応を示しています。

この反応は、研究者の名前から「硤合反応」と呼ばれています。

実際に使われたのは、ピリミジン環を持つアルデヒドと有機亜鉛化合物を反応させる、かなり専門的な有機合成反応です。

反応機構の詳しい理解には大学で学ぶ有機化学が必要になります。しかし、生成物自身が反応を促進し、最初の小さな偏りが増幅されるという基本的な考え方は、高校生にも理解できると思います。

なお、一般の自己触媒反応がすべて鏡像異性体の偏りを増幅するわけではありません。硤合反応では、自己触媒作用と左右を選び分ける性質が、特別な形で組み合わさっています。

生命を構成する分子は、なぜ片方の型に偏っているのか

今回のノーベル化学賞には、もう一つ興味深い話があります。

それは、生命の起源との関係です。

生物の体を構成する分子にも、鏡像異性体が存在します。

例えば、タンパク質を構成するアミノ酸の多くは、L型と呼ばれる立体配置を持っています。

一方、DNAやRNAを構成する糖はD型です。

ただし、すべてのアミノ酸に鏡像異性体が存在するわけではありません。高校化学でも登場するグリシンは、不斉炭素原子を持たず、鏡像異性体を持ちません。また、自然界にはD型のアミノ酸も存在します。

それでも、生物の主要な構成分子が特定の立体構造に強く偏っていることは確かです。

このような偏りは「ホモキラリティー」と呼ばれます。

では、生命が誕生する前の地球で、どうしてこのような偏りが生じたのでしょうか。

自然界で右手型と左手型の分子が生じる可能性があるのなら、最初から片方だけに偏っていた理由を説明する必要があります。

硤合反応は、この問題を考えるための大きな手がかりになりました。

最初は左右の分子がほぼ同数であっても、わずかな偏りを増幅する化学反応が存在することを、実験によって示したからです。

ただし、ここは誤解しないようにしておきたいところです。

硤合反応の発見によって、生命の起源が解明されたわけではありません。

硤合反応は人工的な化学反応であり、生命が誕生した当時の地球で、同じ反応が起こったと確認されたわけでもありません。

生命を構成するアミノ酸や糖で、どのように現在の偏りが生まれたのかについては、今も研究が続いています。

それでも、生命が生まれる前の段階で、化学反応だけによって分子の左右の偏りが大きくなる可能性を示したことには、非常に大きな意味があります。

高校化学では、どの単元とつながるのか

今回の研究を、高校化学の学習内容に整理してみましょう。

有機化合物の構造と異性体

最も直接的に関係するのは、有機化合物の構造です。

分子式が同じでも、結合関係や立体配置によって異なる物質になります。

不斉炭素原子の有無を調べたり、鏡像異性体の関係を考えたりする問題は、高校化学の学習内容です。

構造式を覚えるだけでなく、炭素原子の周囲に何が結合しているかを、一つずつ確認することが必要になります。

触媒と化学反応の速さ

硤合反応を理解するには、触媒の働きについての知識も役立ちます。

触媒は反応の進みやすさに関係しますが、反応物と生成物の割合にどのような影響が現れるかは、反応の種類や条件によって異なります。

硤合反応の場合は、生成物が触媒として働くところが特徴です。

反応が進むにつれて触媒として働く物質も増えるという点で、通常の触媒反応とは異なります。

アミノ酸とタンパク質

化学の有機化合物の学習では、アミノ酸やタンパク質も扱います。

アミノ酸の構造を見ると、グリシンを除く代表的なアミノ酸には、不斉炭素原子が存在します。

アミノ酸が特定の立体構造を持つことと、タンパク質の働きとの関係を考えるうえでも、鏡像異性体の知識が役立ちます。

なお、不斉自己触媒反応の詳しい反応機構や非線形効果の定量的な解析は、高校化学の標準的な学習範囲を超えています。大学受験に向けて、研究内容のすべてを暗記する必要はありません。

高校化学の知識で考えるオリジナル問題

ここからは、今回の内容に関連する問題を2題用意しました。

高校化学の基本事項を確認するためのオリジナル問題であり、大学入試の過去問ではありません。

問題1 不斉炭素原子と鏡像異性体

次の二つの化合物について考えなさい。

A:CH3–CH(OH)–COOH(乳酸)

B:NH2–CH2–COOH(グリシン)

  1. AとBのうち、不斉炭素原子を持つものはどちらですか。
  2. その炭素原子に結合している四つの原子または原子団を答えなさい。
  3. もう一方の化合物が不斉炭素原子を持たない理由を説明しなさい。

問題1の解答・解説

不斉炭素原子を持つのは、Aの乳酸です。

中央の炭素原子には、水素原子、ヒドロキシ基、メチル基、カルボキシ基が結合しています。

四つがすべて異なるため、不斉炭素原子になります。

一方、Bのグリシンでは、中央の炭素原子に水素原子が二つ結合しています。

したがって、四つの異なる原子や原子団が結合しているという条件を満たしません。

問題を解く際には、炭素原子を見つけるだけでなく、そこに結合しているものを四つとも書き出してみると、間違いを減らせます。

問題2 鏡像異性体の割合を計算する

ある化学反応で、右手型と左手型の分子が生成されたとします。

反応の初期段階では、右手型が510個、左手型が490個でした。

その後、特定の反応条件の下で左右の偏りが増幅され、生成物1,000個あたり右手型が990個、左手型が10個となりました。

二つの鏡像異性体の偏りを表す指標として、「鏡像体過剰率(ee)」があります。

多い方の型を基準にすると、次の式で求められます。

鏡像体過剰率(%)=(多い方の個数-少ない方の個数)÷全体の個数×100

  1. 初期段階の鏡像体過剰率を求めなさい。
  2. 偏りが増幅された後の鏡像体過剰率を求めなさい。
  3. 初期段階と比べて、鏡像体過剰率は何倍になりましたか。

問題2の解答・解説

初期段階の鏡像体過剰率は、

(510-490)÷1,000×100=2%

です。

偏りが増幅された後は、

(990-10)÷1,000×100=98%

となります。

したがって、鏡像体過剰率の倍率は、

98÷2=49倍

です。

この問題の数値は、鏡像異性体の割合と鏡像体過剰率の関係を理解するために設定したものです。実際の硤合反応の測定値を再現したものではありません。

また、どのような反応でも2%の偏りが自動的に98%になるわけではありません。偏りがどの程度増幅されるかは、具体的な反応や条件によって決まります。

今回の研究では、このような小さな偏りの増幅を、実際の化学反応によって実現したところが注目されたのです。

大学入試では、どう考えればよいのか

ノーベル賞の研究が発表されると、受験生の中には、研究者の名前や研究内容を覚えておかなければならないと考える人もいるでしょう。

もちろん、科学のニュースを知っておくことは無駄ではありません。

しかし、今回の内容に関して、大学受験の化学でまず確認しておきたいのは、不斉炭素原子、鏡像異性体、有機化合物の立体構造、触媒などの基本事項です。

例えば、構造式が与えられ、不斉炭素原子の数を答える問題があります。

複数の立体異性体が存在する場合には、それぞれの関係を考える問題もあります。

また、初めて見る化学反応が問題文に登場しても、実験条件や測定結果を読み取ることで解答できるように作られている場合があります。

今回の硤合反応を題材にするなら、反応の詳しい仕組みを知らなくても、生成物の割合や触媒の働きに関するデータから、何が起こっているのかを考察する問題が考えられます。

ただし、これは出題形式の一例であり、2026年の受賞研究が今後の大学入試に出ると予測するものではありません。

化学に限ったことではありませんが、普段から教科書の内容を正確に理解しておけば、初めて見る題材にも対応しやすくなります。

反対に、研究者の名前だけを覚えていても、構造式を読み取れなければ、化学の問題を解くことはできません。

分子の「形」にも目を向けてみよう

高校化学で有機化合物を学習していると、化学式や構造式、官能基の種類など、覚えることが次々に出てきます。

そのため、つい紙の上の構造式だけで考えてしまいがちです。

しかし、実際の分子には立体的な形があります。そして、その形が異なるだけで、生物の体内での働きまで変わる場合があります。

今年のノーベル化学賞は、そうした分子の立体構造に注目し、左右どちらかの型を選んで作る化学反応を研究してきた二人に贈られました。

カガン氏は、触媒のわずかな左右の偏りが生成物では増幅される非線形効果を明らかにしました。

硤合氏は、生成物自身が触媒となって、分子の左右の偏りを大きく増幅する反応を発見しました。

どちらも、教科書で習う基本事項をさらに深く追究した先にある研究です。

今回の記事を読んだ高校生には、ぜひ不斉炭素原子のところをもう一度確認してほしいと思います。

構造式の一つひとつに、実際にはどのような立体構造があるのか。

そこまで考えられるようになると、有機化学の見方も変わってくるはずです。

参考資料

千尋進学塾|特集記事・全5回
2026年ノーベル賞と入試
最先端の研究を、学校での学習や実際の入試問題と結びつけて読み解きます。
まずはこちら|小・中学生・保護者の方にも
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公開中(2026年10月24日)
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南極の氷を使った観測と高校物理
公開中(2026年10月27日)
分子の立体構造と不斉自己触媒反応
公開中(2026年10月29日)
光による神経細胞の制御と高校生物
公開中(2026年10月30日)
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